АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ (2-(АЦЕТИЛОКСИ)-БЕНЗОЙНАЯ) КИСЛОТА.

2500–3500 лет назад, в древнем Египте и Риме, были известны целебные свойства ивовой коры, естественного источника салицилатов, как жаропонижающего и болеутоляющего средства. На папирусах, датируемых ІІ тысячелетием до н.э., найденных немецким египтологом Георгом Эберсом среди других 877 медицинских рецептов, описаны рекомендации по использованию листьев мирта (также содержащих салициловую кислоту) при ревматической боли и радикулите. Около тысячи лет спустя отец медицины Гиппократ в своих наставлениях рекомендовал использовать ивовую кору в виде отвара при лихорадке и родовых муках.

К середине ХVIII в. кора ивы уже была широко известным народным средством для лечения простуды. История открытия аспирина является ярким примером того, как лекарственное соединение было найдено в результате наблюдений человека над природой. Еще в ХVII в. англичане заметили, что ивы всегда растут около воды, их ветви наклоняются над водой, а их корни всегда выбирают влажную почву. По одной из версий, возникла аналогия: ивы, которые «не страдают от того, что их ноги растут в воде», могут быть полезны от болезней, «вызванных промокшими ногами». Кроме того, считали, что кора гибких и упругих ветвей ивы, возможно, будет полезна для лечения заболеваний, сопровождающихся воспалением суставов и утратой их гибкости. По другой версии, в те далекие времена традиционной была и такая точка зрения, согласно которой «многим природным болезням сопутствуют средства для их лечения» или, другими словами, «средства для лечения заболевания находятся недалеко от причин, его вызвавших». В Великобритании же местности с сырым климатом изобиловали ивами так же, как и лихорадкой. К середине ХVIII в. кора ивы уже была широко известным народным средством для лечения простуды. 

Спустя более чем полвека начались интенсивные исследования действующего начала ивовой коры. В 1829 г. французскому фармацевту И.Леру удалось получить из коры ивы кристаллическое вещество, которое он назвал салицином (это название происходит от латинского названия ивы – «salix»). В 1838–1839 гг. итальянский ученый Р.Пириа расщепил салицин, показав, что это соединение является гликозидом, и, окислив ароматический фрагмент, получил вещество, которое назвал салициловой кислотой.

Сначала салицин получали промышленным путем из очищенной ивовой коры, яв-лявшейся отходом на корзиночных производствах в Бельгии. В 1874 г. в Дрездене была основана первая большая фабрика по производству синтетических салицилатов, исходя из фенола, диоксида углерода и натрия. Несмотря на то, что дешевизна салициловой кислоты позволяла широко использовать ее в медицинской практике, лечение этим препаратом таило в себе немало опасностей, связанных с ее токсическими свойствами. Токсичность салициловой кислоты и явилась причиной, которая привела к открытию аспирина в самом конце прошлого века.

У одного из сотрудников фирмы «Байер» по имени Феликс Гофман, который занимался анилиновыми красителями, отец страдал артритом (воспаление суставов), но не переносил салицилаты натрия из-за хронического острого раздражения желудка (что неудивительно, т. к. доза в 6–8 г салицилата в день является, несомненно, сильным раздражителем для пищеварительного тракта). Гофман разыскивал в химической литературе сведения о производных салицилата натрия с меньшей кислотностью и наткнулся на данные об ацетилсалициловой кислоте (она была синтезирована 30 годами раньше).

Ацетилсалициловая кислота оказалась более приятной на вкус и более эффективно помогала.

Новому препарату дали название «аспирин», взяв букву «а» от слова «acetyl» (ацетил) и часть «спирин» от немецкого слова «Spirsaure», которое, в свою очередь, произошло от латинского названия лабазника вязолистного (Spiraea ulmaria) – растения, содержащего большие количества салициловой кислоты.

В 1899 г. на фирме «Байер» началось производство препарата под названием «аспирин» в качестве анальгезирующего, жаропонижающего и противовоспалительного средства. В то время препарат выпускался в виде порошка, расфасованного в стеклянные бутылочки. 
Механизм получения:
Ключевой стадией механизма реакции Кольбе-Шмидта является нуклеофильное присоединение фенолят-иона к диоксиду углерода, что приводит к образованию соответствующего салицилата.

 

 
 Источники: ресурсы Интернет
                         dic.academic.ru