В помощь учителю и учащимся. Анилин. Получение анилина и его свойства.

Анилин (фениламин) С₆H₅NH₂ – важнейший из ароматических аминов:

Он находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).

Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.

 Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов.

С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком.

С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол.
Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок). Эта реакция может использоваться для качественного и количественного определения анилина:

Видеоопыт "Бромирование анилина". 

Аминогруппа - заместитель 1-го рода (активирующий орто-пара-ориентант в реакциях электрофильного замещения в ароматическом ядре).

Такое взаимное влияние атомов в молекуле анилина объясняется сопряжением π-электронов бензольного кольца с неподеленной электронной парой атома азота (+M-эффект аминогруппы):

  Практическое значение имеет реакция анилина с азотистой кислотой при пониженной температуре (около 0 °С). В результате этой реакции (реакции диазотирования) образуются соли диазония (арилдиазониевые соли), которые используются в синтезе азокрасителей и ряда других соединений.

При более высокой температуре реакция идет с выделением азота и анилин превращается в фенол:

Подобно анилину реагируют с азотистой кислотой и другие первичные ароматические амины.

1. Существуют разные способы получения анилина. Сырьем служит вещество нитробензол, имеющее формулу C6H5NO2. Первоначально нитробензол подвергали прямому гидрированию с использованием катализаторов и высоких температур. Реакция идет следующим образом:C6H5NO2 + 3H2 = C6H5NH2 + 2H2O. Ее достоинство – простота и невысокая стоимость реагентов. Недостаток – низкий выход целевого продукта.

2. В 1842 году русский химик Николай Зинин экспериментальным путем нашел гораздо более эффективный способ превращения нитробензола в анилин. Он заключается в воздействии на нитробензол сульфидом аммония. Реакция протекает таким образом:С6H5NO2 + 3(NH4)2S = C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O.

3. Помимо анилина, образуется элементарная сера и выделяется аммиак, который тут же частично связывается водой. Описание этой реакции произвело большое впечатление на ученый мир. Один из выдающихся химиков по этому поводу заявил: «Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то и тогда его имя осталось бы вписано золотыми буквами в историю химии!». Вышеописанная реакция до сих пор считается частным случаем т.н. «Реакции Зинина».

4. Можно получить анилин из нитробензола и путем восстановления порошком железа в присутствии водяного пара. Реакция протекает следующим образом:

4С6H5NO2 + 9Fe + 4H2O = 4C6H5NH2 + 3Fe3O4.

Источники: 

www.chemistry.ssu.samara.ru

www.kakprosto.ru

Ещё по теме ...

http://www.medical-enc.ru/1/anilin.shtml