Никотин.

Не всякие растения содержат алкалоиды. Никотин чаще встречается в растениях семейства пасленовых. В табаке его больше всего, до 8%, хотя там есть еще 11 других алкалоидов. На табачных плантациях выращивают два сорта курительного табака: махорка (Nicotiana rustica) и собственно табак (Nicotiana tabacum). Эти растения получили название в честь французского посла в Португалии Жана Нико (J. Nicot). Именно он в 1560 году впервые ввез во Францию табак, доставленный из Нового Света португальскими моряками. Французской королеве Екатерине Медичи Нико подарил шкатулку с табаком в качестве средства от головной боли.

Как ни странно, нюхая табак, королева испытывала облегчение. На самом деле болеутоляющим действием алкалоиды табака не обладают. С тех пор обычай нюхать табак распространился в Европе, в том числе и среди женщин, в то время как курение для них в те времена не считалось приличным. Алкалоиды обычно содержатся в растениях в виде солей органических кислот. Никотин образуется в корнях растения, а накапливается в листьях в форме солей лимонной и яблочной кислот. Чтобы выделить его, листья обрабатывают водным раствором щелочи, которая вытесняет азотистое основание из его соли. Полученный алкалоид отделяют перегонкой с водяным паром и далее экстрагируют из водного раствора с помощью эфира.

 

Эфир легко испаряется, остается вязкая жидкость со специфическим запахом. Этот алкалоид получил название «никотин», потому что выделен из растения Nicotiana. Так оказалось прославленным имя человека, пристрастившего высшие слои европейского общества к табаку. Эмпирическая формула никотина С₁₀Н₁₄N₂ была установлена в 1843 году Мельсеном. Строение молекулы устанавливали довольно долго, изучая продукты реакций расщепления и окисления. Так, в результате окисления никотина образуется никотиновая кислота — 3-пиридинкарбоновая кислота, которая с 1937 года считается витамином. Собственно говоря, никотиновая кислота — провитамин, а витамином служит ее амид.

Никотинамид, или витамин В₅, который ранее назывался витамином РР (pellagra preventing), обладает антипеллагрическим действием, то есть предотвращает развитие кожного заболевания пеллагры. Наличие в продуктах окисления никотиновой кислоты означает, что молекула никотина содержит пиридиновый фрагмент С₅Н₄N с которым в 3-положении связан фрагмент С₅Н₁₀N. О присутствии в молекуле пиридинового фрагмента догадались в 1881 году, а окончательно строение молекулы никотина подтвердил синтез, выполненный в 1895 году Пикте и Крепье. Казалось бы, раз при окислении никотина получается витамин В₅ (или витамин РР), значит, в организме курящего человека он должен постоянно образовываться. Но нет! Такого фермента, что помогал бы ядовитому алкалоиду превращаться в полезное вещество, эволюция нам не подарила. 

И нет в курении никакой пользы. Наоборот, в организм курильщика постоянно попадает очень ядовитое вещество. Насколько ядовитое, мы уже знаем. Но есть и другие, еще более пугающие сведения: средняя летальная доза — 0,5–1 мг/кг. Это значит, что при весе человека в 70 кг смертельным для него может оказаться 35–70 мг никотина. Впрочем, если он курильщик, то летальная доза будет выше: все-таки организм адаптировался к постоянному поступлению яда. А сколько никотина поступает в организм при курении? Это зависит от сорта табака, способа его обработки, количества выкуренных сигарет. Считается, что одна сигарета содержит в среднем 1 мг никотина. Значит, летального исхода можно ожидать, если человек сжует и проглотит 35–70 сигарет. Для обнаружения никотина, выделенного из биологического материала, применяют ряд реакций и метод УФ-спектроскопии.

Реакция с реактивом Драгендорфа. Обнаружение этого алкалоида при помощи реактива Драгендорфа производится так, как и обнаружение анабазина. При наличии никотина в исследуемом растворе после прибавления реактива Драгендорфа в поле зрения микроскопа наблюдаются сростки кристаллов в виде летящих птиц, буквы К или буквы X. Предел обнаружения: 1 мкг никотина в пробе.

Эту реакцию кроме никотина дают анабазин, кониин и др. Однако ферма кристаллов указанных веществ с реактивом Драгендорфа отличается от формы кристаллов никотина с этим реактивом.

Реакция с солью Рейнеке. Эту реакцию выполняют так, как и реакцию на анабазин с этим реактивом. При наличии никотина образуются сростки призматических кристаллов. Предел обнаружения: 1,2 мкг никотина в пробе. Форма кристаллов рейнеката никотина отличается от формы кристаллов рейнеката анабазина.

Реакция с раствором иода в диэтиловом эфире. В пробирку вносят 1 мл раствора исследуемого вещества в диэтиловом эфире и прибавляют 1 мл 10 %-го раствора иода в диэтиловом эфире. Через несколько минут смесь мутнеет, а затем выпадает смолистый осадок, содержащий игольчатые рубиново-красные кристаллы с темно-синим оттенком. Анабазин не дает этой реакции.

Реакция с формальдегидом. На часовое стекло или на капельную пластинку наносят 1—2 капли исследуемого раствора и 2 капли 4 %-го водного раствора формальдегида. Смесь нагревают, затем прибавляют каплю концентрированной азотной кислоты. В присутствии никотина раствор приобретает красную или розовую окраску. Анабазин не дает этой реакции.

Реакция с п -диметиламинобензальдегидом. На часовое стекло или на капельную пластинку наносят каплю концентрированной соляной кислоты, в которую вносят кристаллик п -диметиламинобензальдегида. Рядом с этой каплей помещают каплю исследуемого раствора. Капли соединяют при помощи стеклянной палочки с заостренным концом. При наличии никотина в исследуемом растворе в месте соприкосновения капель наблюдается розовая окраска, которая переходит в фиолетовую. Окраска сохраняется около суток.

Другие реакции на никотин. Никотин можно обнаружить при помощи реакций с реактивом Бушарда, раствором ванилина и пергидролем. Выполнение этих реакций приведено при описании способов обнаружения анабазина.

Обнаружение никотина по УФ-спектрам. Никотин в 0,1 н. растворе серной кислоты имеет максимум поглощения при 260 нм.

Источники: ресурсы Интернет