Химия алкалоидов. Мускарин.

Мускарин  — алкалоид, содержащийся в грибах. Помощь при отравлении мускарином состоит в удалении яда из желудочно-кишечного тракта (путём промывания желудка и приёма адсорбентов), уменьшении его концентрации в крови (инфузионная терапия). В качестве антидота используют атропин и другие М-холиноблокаторы. В 1863 году два немецких химика издали книгу, описывающую свойства мускарина, токсического алкалоида, который они выделили из Amanita muscaria (Holmstedt & Liljestrand 1963; Schmiedeberg & Koppe 1869). В течение, почти, столетия мускарин, как полагали, являлся главным токсичным компонентом мухомора.

Эта гипотеза существовала, несмотря на отмеченное различие между эффектами мухомора и интоксикацией мускарина. Согласно исследованиям, мускарин вызывает обильное слюнотечение, является лакриматом, способствует потовыделению и не является воздействующим на психику реагентом. Кроме того, концентрация мускарина в европейских образцах Amanita была весьма низкой, около 0.0003 %, и, следовательно, не могла давать какие-либо явные эффекты. (Eugster 1956; Eugster 1353). Споров об эффектах мускарина стало еще больше, после того, как Schmiedeberg выделил базовое вещество мускарина. Это вещество препятствовало угнетению сердечной деятельности, вызванному мускарином. Аналогичный антимускариновый эффект вызывали тропановые алкалоиды, полученные из растений семейства Пасленовые. Благодаря такому родству, новое вещество было названо Пилзатропином (грибной атропин) или мускаридином. В 1955 году было выявлено, что пилзатропин является одним из изомеров атропина. Дальнейшие отчеты об активных компонентах Мухомора содержали предположения о наличие диметилтриптамина и буфотенина в частях гриба, но были ошибочными и вносили в этот вопрос еще больше беспорядка. Наконец, в 1964 году, были выделены истинные психоактивные вещества мухомора, причем одновременно в трех лабораториях - в Лаке, Англии и Швейцарии. В 1967 году было достигнуто международное соглашение о классификации веществ. Им дали названия - иботеновая кислота (по названию разновидности A. Ibotengutake) и мусцимол.

Позднее был выделен изомер мусцимола – мусказон. Свежие мухоморы, в основном, содержат иботеновую кислоту (иботеновая кислота по номенклатуре является Амино-(3-гидроксиизоксазол-5-ил) -уксусной кислотой, а мусцимол – это продукт декарбоксилирования этой кислоты.) и в малых количествах, на поверхности шляпки присутствует мусцимол. Содержание мусцимола в свежем A. Muscaria с размером шляпки около 10-15 см и весе 60-70 г. в среднем составляет 0.05%.

Мускарин — С₅Н₁₅NО₃ = ОН.N(СН₃)₃.CH₂.СНО + Н₂О, по химической функции аминоальдегид, алкалоид мухомора (Аgaricus muscarius); находится также и в некоторых других грибах (Schmiedeberg, Koppe, 1870); образуется вместе с другими птомаинами в гниющем мясе. Мускарин получается при окислении крепкой азотной кислотой холина — ОН.CH ₂.CH₂.N(СН ₃)₃ ОН или лучше его хлороплатинатa. Из мухомора мускарин извлекают спиртом, спиртовую вытяжку очищают уксусно-кислым свинцом и аммиаком и затем осаждают алкалоиды двойной йодистой солью калия и ртути, или калия и висмута. Осадок обрабатывают водным щелочным раствором, освободившиеся алкалоиды извлекают каким-нибудь органическим растворителем, получают их хлористо-водородные соли, которые помещают на некоторое время на фильтровальную бумагу. Легко расплывающаяся на воздухе соль мускарина всасывается бумагой и таким образом отделяется от солей других алкалоидов. Мускарин имеет вид гигроскопичных кристаллов, реагирующих как щелочь.

Полезная литература: Г.И. Оксенгендлер "Яды и противоядия"

Источники: be.sci-lib.com

                    entheoworld.ru